Семья Моргендорфферов переезжает в Лондейл. В новой школе Квин отказалась признать Дарью сестрой, а Дарья, поиздевавшись над школьным психологом, попадает на школьный курс повышения самооценки, где знакомится с Джейн Лейн. Дарья подговаривает Джейн сдать выпускной тест и покинуть курс досрочно. Их приглашают выступить на организованном преподавателем этого класса О’Нилом шоу в честь их «успеха», Джейн своей речью дискредитирует идею этого курса как такового, а Дарья мстит Квин за пренебрежение к себе, поставив её в глупое положение перед всей школой.

В благодарность за помощь в школе Бриттани приглашает Дарью на вечеринку, и та ухитряется провести туда свою подругу Джейн, нейтрализовав охранника её учебными рисунками обнажённой натуры. Их присутствие постепенно превращает «гламурную» вечеринку для «избранно популярных» в кавардак, закончившийся приездом полиции. Шокированные родители приезжают за детьми, но забрать их оказывается не слишком просто: шлагбаум на въезде контролируют заместившие охранника Дарья и Джейн.

Моргендорфферы посещают колледж Мидлтауна, альма матер Джейка и Хелен. Родители пытаются общаться со студентами, как в молодости, Квин завоёвывает поклонников, а Дарья организует бизнес по написанию рефератов лентяям, показав, что её познания выходят далеко за круг школьной программы. Мать запрещает Дарье зарабатывать на помощи мошенникам, и оскорбляется ответом дочери, считающей её собственную работу адвоката основанной на тех же принципах.

Дарья случайно подаёт идею нового школьного кафе, и против своей воли вынуждена участвовать в его создании, чтобы получить зачёт за общественную работу. Вместе с Джейн они продают шоколадки и встречают диабетичку миссис Йохансен, готовую купить все шоколадки втридорога, но отказываются от продажи, опасаясь за её жизнь. После этого единственный шанс для Дарьи получить зачёт — выступить перед посетителями. На открытии кафе Дарья зачитывает свою новую кровавую антикоммунистическую шпионскую новеллу, что приводит к стихийному антикоммунистическому погрому и немедленному запрету кафе.

В качестве занятия по экономике класс Дарьи и Джейн отправляется в «гипермаркет тысячелетия», чтобы узнать об экономике гипермаркетов. Там девушки разоблачают тайное маркетинговое исследование над ними и получают в компенсацию купоны на 20 долларов, встречают прогульщицу Квин (Дарья охотно шантажирует её, заставляя месяц вести себя дома как паинька), пытаются сделать со своими купонами хоть что-то полезное, в результате чего Джейн ухитряется выбить из парикмахерской двадцатку наличными, а Дарья, к своему ужасу, становится лицом магазина весёлых безделушек.

В школу приезжает модельное агентство Amazon в поисках будущих юных моделей. Дарья и Джейн пытаются не дать миру моды задурить детям голову, но их силы слабы против финансовых интересов школы. Тогда Дарья при помощи пранк-переписки организует приход в школу вербовщиков в частную военную компанию. Хедхантеры «Амазона» Клод и Романика выдворяются вон из школьных стен, а попустительствующая «аморалке» директриса попадает на экраны не в лучшем свете.

Дарью поставили работать над научным проектом по биологии вместе с Кевином, и, чтобы тот не мешался, она отвлекает его футболом по телевизору. Это вызывает у Бритни, которую поставили в пару к Тошнотику, подозрения, что Моргендорфферы собираются отбить у неё Кевина. Бритни пытается отомстить Дарье, и, чтобы сорвать её работу, похищает мышь, обучение которой исследуется Дарьей. Дарья спасает положение благодаря своей сообразительности.

Дарья присматривает за детьми вместо Квин, и пишет рассказ о своём опыте. Она умирает от скуки, поскольку дети оказываются «зомбированными» жёсткими религиозными принципами родителей, но вместе с пришедшей на помощь подругой Джейн Дарья ломает их стереотипы и приучает нарушать установленные родителями правила.

Одна из школьниц делает пластическую операцию на носу, что вызывает цепную реакцию у Квин и остальных членов «модного клуба». В клинике Квин и Дарье предлагают комплекс операций на сумму в несколько тысяч долларов. Дарья, как может, пытается спасти сестру от безумия, но уговоры не действуют, пока у «красавиц» не начинаются проблемы из-за сделанных операций.

Дарья и Квин пойманы с поличным за слишком позднее возвращение домой, родители ужесточают семейные правила и приговаривают детей месячному к домашнему затворничеству. Однако родители не учли, насколько сложной может оказаться их совместная жизнь с послушно скучающей дома Дарьей, и вынуждены были прибегнуть к условно-досрочному освобождению.

Дарья вместе с Джейн, Трентом и Джесси едут на фестиваль альтернативного рока. Ради поездки Дарья переодевается в джинсы и футболку. В дороге Дарью преследуют неприятности, но в общении с Трентом ей начинает казаться, что у них есть общие интересы, одинаковая боязнь бесцельно прожить жизнь. Доехать вовремя компания не успевает и возвращается несолоно хлебавши, если не считать приятно проведённого вместе времени.

Джейк, отец Дарьи, чтобы успокоить нервы из-за больших расходов, ведёт семью в поход на природу, а Джейн и Трент едут на встречу семьи Лейнов. Из-за неопытности Джейка семья наедаются психотропных ягод, благодаря которым проявляются все их страхи и нерешённые проблемы. Дома спасённого благодаря благоразумию Дарьи отца ждёт новый нервный срыв из-за счёта за вертолёт спасателей. Джейн и Трент так же вынуждены бежать с собрания Лейнов.

После того, как известный квоттербек школы Томми Шерман умирает в результате несчастного случая, все обращаются к Дарье за советом как «к самой мрачной и несчастной девушке в школе». Джейн поясняет Дарье, что на самом деле под этим подразумевается способность Дарьи думать, в том числе и над очень серьёзными вещами, необходимость в чём все ощутили в тот момент, когда что-то значительное вырвало их из «бездумно-безоблачного растительного существования». Дарья жалуется Джейн, что ей скоро потребуется обзавестись кушеткой психотерапевта, и после обращения к ней с одним особенно нелепым случаем душевных страданий требует за консультацию деньги и даёт возмутительно простой совет.

Дарья и Джейн вынуждены делать плакат на конкурс, но придуманный Дарьей текст не нравится дирекции. Администрация школы переделывает текст плаката на позитивный, и выставляет его вопреки требованиям авторов. Тогда девушки портят его прямо на выставке. Мать Дарьи, как адвокат, защитила дочь от директора школы, пригрозив ей судебным преследованием за нарушение авторских прав.

Школа в рамках урока истории несправедливых войн выезжает на пейнтбол, прихватив с собой родителей учеников. Все мокнут под дождём и мучаются, Дарья и Джейн быстро устраивают свою «смерть» и, освободившись, едут смотреть музей белой акулы, Модный Клуб поголовно ссорится и устраивает перестрелку друг с другом, взрослые вываливают друг на друга свои нерешённые проблемы, а миссис Барч вдруг простила учителя литературы О’Нила за то, что он мужчина, и воспылала к нему страстью прямо в палатке.

Квин, чтобы не остаться на второй год, вынуждена писать сочинение самостоятельно, не нанимая для этого, как обычно, Дарью. Искреннее чувство досады Квин вылилось в столь великолепное сочинение, что её стали ставить в пример, она становится независимой, отторгается от Модного Клуба, начинает интересоваться философией, на короткое время становится местной законодательницей мод. Вытесненная из ниши «ботана» Дарья страдает, чувствуя себя «никем». Не желая для контраста с сестрой становиться «суперботаном», Дарья временно меняет свой имидж на гламурную красотку и подговаривает поклонников Квин, так же недовольных новым статусом их пассии, изобразить интерес к ней, к Дарье. Ошарашенная Квин обещала Дарье стать прежней и постаралась уверить подруг, что никогда не писала сочинений сама.

Сестра Хелен, Рита, устраивает очень богатую свадьбу своей дочери. Дарья и Квин отправляются туда в качестве подружек невесты. На свадьбе Дарья знакомится с другой сестрой матери, Эми, очень похожей по характеру на повзрослевшую Дарью, и сбегает с ней в кафе. Тем временем Хелен напивается и устраивает разборки со своей сестрой Ритой, похожей на повзрослевшую Квин. Разборки доходят до массовой драки и погрома с приездом полиции, но в итоге сёстры примиряются между собой.

В гости к Моргендорфферам заезжают друзья хипповской молодости Джейка и Хелен. Дарья, Джейн, Трент и Джесси решают продать старые грампластинки, которые по словам Трента "дали предки" на блошином рынке. В итоге они встречают Тошнотика, который отвлекается с мистером ДеМартино на мужские журналы, а пластинки разворованы. Дома у Моргендорфферов выясняется, что друзья Джейка и Хелен ненавидят собственный быт.

Дарья и Джейн снимают в качестве домашнего задания «реалити-шоу» про Квин. Задавшись целью показать её самовлюбленной, эгоистичной, ограниченной нарцисской, Дарья настолько преуспела, что в последний момент, пересматривая ролик, не выдержала и перемонтировала его, пожалев сестру.

В классе появился новичок — Тедд Де Витт-Клинтон. Родители дали ему прекрасное домашнее образование, но фанатически старались изолировать его от всех соблазнов американского общества потребления. Работая с ним над школьной газетой, Дарья сначала находит в нём родственную душу, но после того как она знакомит его с компьютерными играми и прочими «соблазнами», он, благодаря своим разносторонним физическим умениям, становится популярным у одноклассников, совершенно забывая про Дарью. Кроме того, Дарья лишается обещанного родителями софта для создания веб-страниц, который достаётся Квин, и когда та начинает хвастаться популярностью сделанной для ней модной страницы, Дарья не выдерживает и бьёт её.

Две лучшие ученицы, Дарья и Джоди Лэндон, получают приглашение в престижную школу, обещающую великолепное образование и знакомства в кругах будущих лидеров бизнеса и политики. К разочарованию Дарьи, школа готовит умных, но аморальных самовлюблённых «мажоров», готовых растерзать каждого, кто не соответствует их стандартам. Дарья шокирует присутствующих, заявив, что её цель — не проснуться в сорок лет с пониманием, что ошиблась в выборе дела жизни. Между Дарьей и Джоди происходит откровенный разговор, где Джоди признаётся, что ей не нравится постоянно разыгрывать роль «образцового афроамериканского подростка». К удивлению родителей, обе девушки решительно отказываются перейти в новую школу.

Дарья попадает в больницу из-за неизвестного кожного заболевания, ведущего к покраснению в виде сыпи шеи и лица. Перебрав все мыслимые и немыслимые аллергены, врач приходит к выводу, что заболевание имеет психосоматическую природу (то есть проявляется «на нервной почве»). Действительно, Дарья просто влюблена в Трента и всякая мысль о том, чтобы оказаться рядом, приводит к тому, что она нервничает и покрывается красной сыпью.

В библиотеке обваливается крыша. Чтобы собрать средства на ремонт, школа проводит «средневековую ярмарку». Квин побеждает в отборе актрис и должна играть на сцене в паре с Кевином, но ревнивая Бритни и завистливые подруги и одноклассники делают все, чтобы она провалилась, и делают это вполне успешно. Джейк, помня, как в юности смеялись над его театральным провалом, взбешён насмешками над дочерью и устраивает драку со зрителями.

Дарья и Джейн не любят уроки физкультуры, но Джейн, ранее бегавшая лишь для удовольствия, заинтересовалась одним из спортсменов и записалась в секцию. Оказалось, она великолепная бегунья. За это ей зачли математику, позволили бездельничать на физкультуре, она по-новому реализовала себя, но у неё стало не хватать времени на подругу. Дарья ревнует, говорит, что подруга продалась, происходит ссора. Нравящийся Джейн спортсмен предлагает бросить Дарью, но Джейн оскорбляется за подругу и бросает секцию. Учитель пытается шантажировать Джейн, но она грозит разоблачить фальшивые оценки спортсменам, и её оставляют в покое. Подруги теперь вынуждены на уроках физкультуры упражняться в презираемом ими черлидинге, но им приносит удовлетворение, что они снова честны перед собой.

Квин с матерью выходят на подиум в рамках подросткового показа «Мать и дочь». Квин, вообразив себя моделью, зацикливается на этом шоу, долго готовится, изматывает мать, но Хелен на подиуме падает и роняет дочь. Происходит феерический скандал. Тем временем Дарья, гуляя с Трентом в поисках подарка для Джейн, под его долгими уговорами делает пирсинг пупка и возвращается домой с довольно сексуальным колечком. Квин, срывая злобу на сестре, рассказывает родителям о «неприличном поступке» Дарьи и выставляет себя полной идиоткой: Дарья за день до этого имела неосторожность снять колечко на ночь и к утру от прокола не было и следа. Предъявив заживший живот «к обыску», Дарья делает непонимающее лицо и уходит спать, наслаждаясь эффектом.

На уроке, где изучалась идея Джона Гарднера о важности морали в литературном произведении, Дарья получает от О’Нила особое задание: вместо чтения книг самой написать демонстрирующий это рассказ об окружающих её людях. Но Дарья обнаруживает, что, несмотря на хороший слог и воображение, ей не хватает жизненного опыта, чтобы показать правду жизни. Перебрав массу вариантов, местами глупых, местами забавных и комичных, она пишет трогательный рассказ о будущем своей семьи, показав в хорошем свете и выросшую сестру, и постаревшего отца. Растроганная до слёз мать приводит Дарью своей реакцией в шок, но, тем не менее, задание выполнено.

Мюзикл, совершенно выбивающийся из основной линии сериала. В прекрасный день, когда все танцуют и поют, даже совершенно не музыкальная, с гнусавым голосом Джейн и нанавидящая танцы Дарья, на город надвигается ураган (вероятно, названый «Дарья»). Все боятся гибели, делают предсмертные признания, и даже Хелен на какое-то время бросает работу и едет домой. Дарья и Джейн предвкушают возможность посмотреть разрушения, но оказываются запертыми на крыше школы вместе с Кевином и Бритни. Дарья боится, что если она умрёт вместе с ними, о ней не вспомнят. Узнав, что Дарья и Джейн пропали, им на помощь, «как мужчины», прямо во время урагана спешат Джейк и Трент, но попадают в аварию у дома. Ураган между тем кончается без всякого вреда, лишь поломав немного веток.

После неудачного урока по вождению Дарья соглашается носить контактные линзы, и это ставит перед ней вопрос о том, чего она хочет от своей внешности. Некоторые одноклассники, наоборот, начинают носить очки, потому что им нравится выглядеть умными. В конце-концов Дарья обнаруживает, что в линзах ей неудобно, и возвращается к очкам.

Во время Недели Добровольной Помощи Дарья, Кевин и Бритни организуют чтение для пожилых людей. Оказывается, Бритни и Кевин популярнее Дарьи даже в этом, чтение Дарьи смогла выдержать лишь глухая старушка. Модный клуб тем временем решает собирать одежду для бедных, но только «модную».

Юмористическая сказка в стиле обычного шутливого творчества самой Дарьи (наподобие Джейн, воровавшей Кевина у Бритни в «Пиши о наболевшем» (англ. «Write where it hurts»), совершенно несовместимая с основным сериалом. Дарья встречает Купидона и Лепрекона, которые просят помочь вернуть обратно на Остров Праздников их товарищей, духов Рождества, Хеллоуина и Гая Фокса, решивших бросить всё и заняться музыкой. В подтверждение своих слов Купидон заставляет Дарью признать, что любит Трента, и возвращает страсть в отношения родителей Дарьи. Но Дарья не любит праздники и ненавидит связанную с этим коммерцию, и её не трогает беспокойство Квин, которая не спит и прилагает все силы, чтобы помешать вновь влюблённым родителям зачать нового ребёнка. Она передумала лишь когда беглые праздники устроили прямо у неё дома коммуну, и для их возвращения организовала им и Тренту концерт.

Квин должна организовать дискотеку. Она получает от школы 1000 долларов на расходы по организации, но модный клуб вместо обещанной помощи организует альтернативную вечеринку. Тогда Квин просит помощи у Джейн. Джейн оформляет зал в стиле «памяти Джексона Поллока», что имеет успех, но все лавры достаются Квин. Бритни и Кевин ссорятся, но не могут расстаться окончательно. Джейн и Дарья знакомятся с двумя парнями, которые кажутся им «очень ничего», но они оказались братьями Тошнотика.