Кэти Отто домохозяйка. На ее попечении муж Грег и трое детей: младшая дочурка Анна-Кэт, сын Оливер и старшая дочь Тейлор. Семья Отто живет в городке Вестпорт, расположенном в штате Коннектикут. Большинство местных семей богаче, чем Отто, а среди здешних дам Кэти выделяется избыточным весом и нежеланием вести здоровый образ жизни. У нее есть две подружки, которые тоже не вписываются в социальные стандарты Вестпорта. Это кореянка Дорис и темнокожая лесбиянка Анджела. У Кэти возникает проблема: из города уезжает ее соседка Пэм, которая занимала второе место по толщине среди городских дам. Кэти до сих пор была третьей. Чтобы не занять малопочетное второе место, ей нужно что-то предпринять. Кэти разрабатывает очень интересную стратегию.

Дети – это здорово. Но когда их сразу трое, у матери столько забот, что ей не всегда удается выспаться. У Кэти Отто как раз такой день. За ночь ее три раза будили ее дети: сын Оливер и дочери Анна-Кэт и Тейлор. Хорошо, что утром они отправляются в школу. Кэти отвозит детей к месту учебы, возвращается домой и собирается прикорнуть. Но тут выясняется, что ее муж Грег приболел и не пошел сегодня на работу. А тут еще звонок из школы. У детей возникли проблемы, необходимо личное присутствие родителей. Грег уже принял таблетки, которые не позволяют ему сесть за руль. Значит, все как обычно: семейные проблемы ложатся на плечи обычной американской домохозяйки.

Кэти Отто очень любит своих детей: Тейлор, Оливера и Анну-Кэт. Они очень разные, их отличают и те проблемы, которые они создают своей мамочке. Оливер мечтает стать банкиром и растет эгоистом; Анна-Кэт озабочена своим здоровьем и патологически боится микробов. А Тейлор попала под влияние новой соседки Кэти. Вив воплощает все самое ненавистное для Кэти: она обладательница тугой попки, помешана на спорте, ест какую-то диетическую гадость. И Тейлор – туда же! Между тем, приближается Хэллоуин. Жители города участвуют в зомби-забеге. Сначала Кэти не хотела принимать участие в этом мероприятии, но соперничество с Вив подтолкнуло ее к тому, что она поменяла свое решение. Кто кого – спортивная подтянутая разлучница или пышнотелая и находчивая мамочка?

Грег пытается написать статью, которая позволит ему получить постоянное место на работе, но его все время кто-нибудь отвлекает. Первым кто это сделал, была Анна-Кэт. Она попросила папу распечатать свой рисунок для выставки, на котором девочка изобразила всю их семью. Грег с опаской идет показывать рисунок жене. На нем она невероятно толстая...

Анна-Кэт очень хочет пойти на день рождения к однокласснице, но ее, скорее всего, не пригласят из-за того, что местные мамаши недолюбливают Кэти. Посоветовавшись с подругами, героиня сериала решает пойти против своих принципов, чтобы добыть дочери это приглашение. Тем временем Грег занимается с Тейлор математикой, а Оливер пытается заработать на брендовую футболку, выполняя работу по дому.

Близится День благодарения, и мать Кэти планирует навестить семью Отто. Кэти никогда недолюбливала маму, за ее стремление всегда быть в центре внимания. Каждый раз во время ее визитов она выходила из себя, но в этот раз героиня твердо решила, что будет вести себя сдержанно.

Доктор Элли, которая ведет особенный класс Анны-Кэт может быть уволена из школы из-за пересмотра бюджета. Для Кэти это трагедия и, чтобы дочь не осталась без такого нужного ей преподавателя, она вместе с Грегом идет на заседание родительского комитета. Тем временем дети остаются дома одни...

Если Анна-Кэт все в подробностях рассказывает своей маме, то Оливер и Тейлор постоянно скрытничают. В итоге Кэти решает поставить на телефон приложение, которое позволит ей отслеживать переписки детей. Тем временем Оливер просит отца научить его танцевать и берет с него обещание не рассказывать об этом маме.

В канун рождества Кэти сильно расстраивает Анну-Кэт. Девочка считает маму врагом Санта-Клауса. Однако вскоре у Кети появляется шанс исправиться. Для этого ей придется помочь украсить зал к школьному концерту. Тем временем Грег отправляет Тейлор и Оливера в местный дом престарелых, чтобы те повеселили стариков.

Кэти и Грег с удовольствием отметили, что Анна-Кэт начала становиться нормальным ребенком. А позже девочку еще и пригласили в гости. Однако вскоре Кэти узнала, что мама новой подруги ее дочери самая требовательная женщина во всем Вестпорте. Тем временем Тейлор начала подозревать, что у Оливера появилась подружка.

Грег собирается вывезти детей на природу и если Анна-Кэт ждет этой поездки, то Оливер лучше бы остался дома и продолжил заниматься своими делами. Кэти же удалось отвязаться от похода, но она делала вид, что ей очень хотелось поехать. Однако в день отъезда в Вестпорте все дороги завалило снегом и семье Отто пришлось остаться дома.

Оливер стыдится своего бедного дома и не хочет приглашать друзей на день рождения. Однако Кэти собирается устроить ему вечеринку сюрприз, а в качестве развлечения на этом празднике будет квест-комната. Ведь это гораздо веселее, а главное дешевле, чем аттракционы и нанятые актеры.

Семейство Отто едет в кафе, и там Кэти позорит детей тем, что закатывает скандал официанту, который говорит, что у них больше нет вредных сливок. Позже Кэти и Грег вспоминают, как им удалось снять дом в Вестпорте, а когда они возвращаются домой, то видят объявление о продаже их жилища.

Грег всегда устраивает грандиозные сюрпризы для жены на День святого Валентина, но в этом году Кэти попросила его не делать этого. Тем временем Оливер купил Элис подарок, но не знает, стоит ли его дарить. А Тейлор обманывает родителей, чтобы пойти на вечеринку к друзьям.

На одной из дворовых распродаж Грег встречает своего коллегу Стэна, который сейчас женат на Хлое Браун Мюллер. Кэти ненавидит эту заносчивую дамочку также как и она ее. Однако, несмотря на это, Грегу удается уговорить жену пойти с ним на колониальную ярмарку Веспорта, куда их пригласил Стэн. Тем временем Тейлор учит сестру, как справиться с задирающей ее девочкой в школе.

Тейлор нужно выбрать другое занятие, так как она больше не может заниматься волейболом из-за поврежденной лодыжки. А Анна-Кэт хочет продать свои рисунки, чтобы собрать деньги на спасение умирающих панд. При этом все дети отвергают мамину помощь, и она решает позволить им справиться со своими проблемами без ее участия.

Однажды Вив пришла в дом Отто, чтобы спрятать у них свои дорогостоящие покупки от мужа. Несмотря на предупреждения Грега, Кэти решает вмешаться в личную жизнь соседки и в итоге Вив уходит от мужа и селится у них.

Тейлор решает бросить заниматься синхронным плаванием и это очень радует Кэти, так как теперь ей не придется сидеть в 6 утра на холодной скамьей в бассейне. Однако позже девочка заявляет, что собирается бросить и драмкружок. Это уже сильно не нравится Грегу, который напоминает дочери об их семейном девизе – «Отто никогда не сдаются».

Дорис удается заставить Кэти пойти на благотворительный матч по поло, который она организует. Понимая, что выхода нет, и ей придется идти, Кэти решает оживить это мероприятие и приглашает на него своего безбашенного приятеля Билли.

В доме Отто стал часто гостить друг Оливера – богатенький Купер Брэдфорд и Кэти это не нравится. А Грегу не нравятся романтические отношения Тейлор. Тем временем у Анны-Кэт близится восьмой день рождения, и девочка хочет в качестве подарка получить разрешение самой дойти до библиотеки.

Кэти выясняет, что Анна-Кэт перестала мыться из-за боязни воды. Теперь ей придется преодолеть свой собственный страх, чтобы помочь дочери. Тем временем Оливер показывает отцу, насколько убог его вкус в одежде. А Дорис постоянно спихивает свою дочь на Тейлор.

Грег сообщает жене, что ему удалось договориться с издательством на опубликование его новой книги, но при этом он как-то странно себя ведет и Кэти по совету подруг решает проверить его бумажник. В итоге Грегу приходится сознаться, что редактор, который помогает ему продвинуть книгу, это Селеста – бывшая жена Анджелы. Тем временем дети начали думать, что попросить у родителей, которые вскоре обзаведутся лишними деньгами.

Почти весь учебный год Кэти удавалось избегать участия в добровольной помощи школе, в которой учатся ее дети. Но когда одной из безумных мамаш все-таки удалось отловить ее, она притворяется беременной и тем самым опять отмазывается от лишних для нее забот.

Лето закончилось и Кэти довольна от того, что вскоре сможет «сдать» детей в школу. К тому же Тейлор вскоре может получить права и тогда ей еще и не придется их возить туда. Для полного счастья Кэти нужно, чтобы Анна-Кэт выбрала себе кружок и для этого она даже собирается стать школьным волонтером.

Кэти думает над темой гала-вечера, который она взялась организовывать и Тара не упускает случая напомнить ей, что она вряд ли справится. Тем временем Грег заказал огромный гриль и вынудил жену согласиться устроить барбекю для их друзей. А Оливер опять начал общаться с Элис.

Тара решает отомстить Кэти за то, что та испортила его сына и поэтому она делает из Анны-Кэт вегетарианку. Тем временем с Оливером произошел постыдный инцидент на занятиях балетом. А Тейлор без разрешения перекрасила волосы.

У Анны-Кэт появились вши, и это добавило забот Кэти, которая недавно осознала, что Тейлор уже совсем взрослая и решила сблизиться с ней пока та не получила права и не уехала из дома. Тем временем Грег решил немного пожить в палатке на заднем дворе, чтобы не заразиться от дочери. А Оливер встретил своего кумира – мошенника с Уолл-стрит.

В Вестпорте на Хеллоуин есть традиция вручать самой популярной семье титул называемый «Бу». Отто никогда его не получали, но в этом году он им все-таки достался. Однако как оказалось позже – по ошибке.

Грег ведет грязную игру, чтобы убедить Кэти позволить им оставить любимую свинку Анны-Кэт; Оливер и Вив соревнуются за внимание новой соседки; Тейлор подумывает о том, чтобы расстаться со своим парнем.

Грег строит грандиозные планы, чтобы произвести впечатление на своих родителей, когда они приедут на День благодарения, но его планы рушатся, когда его сосед Спенсер и мама Кэти, Кэтрин, приезжают без предупреждения, и все идет не так, как задумывалось.

Не сумев получить пожертвования на своих условиях, Кэти переходит на темную сторону и объединяется с Оливером, чтобы подкупить богатые семьи Уэстпорта, чтобы они пожертвовали дорогие вещи для весеннего гала-концерта. Грег решает взять Тейлор и Анну-Кэт на реконструкцию войны за независимость, которую Тейлор считает неудачной, пока она сама не начинает революцию.

Почувствовав, что весь их мир и все их разговоры вращаются вокруг детей, Грег и Кэти в восторге от встречи с новыми друзьями Заком и Кортни, парой без детей. Тем временем Анна-Кэт уговаривает Тейлора и Оливера помочь ей с проектом по рассказыванию историй, который оказывается немного более ужасным, чем ожидалось.

Когда у Дорис начинаются роды и Кэти отправляется в больницу, чтобы побыть с ней, семейство Отто изо всех сил старается оказаться в одном месте в одно и то же время, чтобы вместе открыть свои рождественские подарки, согласно семейной традиции. Тем временем Тейлор обучает Оливера тому, как лучше всего пригласить девушку на свидание, начиная с продавца сувенирного магазина.

Тейлор просит Оливера помочь ей осуществить план, чтобы она могла бросить свою менее крутую подругу Эллен и пойти на концерт со своим "блондинистым окружением". Тем временем Кэти опустошена тем, что Анна-Кэт больше не нуждается в ней так сильно, что заставляет Кэти принимать некоторые неудачные и отчаянные родительские решения.

Кэти обеспокоена тем, что презентация новой книги Грега может пройти неудачно, поэтому она просит Анджелу и Дорис написать положительные рецензии; когда книга неожиданно выходит очень хорошо, Грег покупает новую машину, не посоветовавшись с Кэти.

Кэти и Грегу не нравится новый бойфренд Тейлор, поэтому они пытаются использовать обратную психологию, чтобы вбить клин между ними, что впоследствии приводит к обратным результатам. После того, как грандиозное представление Спенсера о первом свидании Оливера с девушкой из его балетного класса провалилось, Грег помогает Оливеру компенсировать это романтическим жестом.

Кэти забирает Оливера из школы на один день, чтобы помочь ему прийти в себя после того, как Оливер расстроился из-за какой-то мелочи. Тем временем Анна-Кэт водит Грега в парк, чтобы помочь ему завести новых друзей.

Почувствовав, что Грег и дети не ценят ее, Кэти бросает семью на целый день в своем любимом укромном местечке и оставляет Вив присматривать за домом. Вив использует это как возможность проверить, действительно ли она годится в матери.

Кэти хочет доказать мамам из Уэстпорта, что она вполне способна принять участие в соревновании на Field Day в школе Анны-Кэт, но в итоге она воспринимает соревнование слишком серьезно. Грег приглашает Трипа, бойфренда Тейлор, помочь ему приготовить чили по семейному рецепту на местном конкурсе, что вызывает зависть у Тейлор и Оливера.

Дети Отто начинают испытывать трудности в личной жизни после того, как окунулись в мир знакомств: Оливер вынужден выбирать между своей девушкой и своим другом Купером, которые принадлежат к двум разным мирам; Грег должен сыграть “плохого полицейского”, чтобы остановить конфликт между Тейлор и Трипом; а Анна-Кэт пытается оформить свои отношения с Франклином официально, без его согласия.

Кэти обращается за юридической помощью к Анджеле, чтобы убедить Хлою Браун Мюллер согласовать место проведения весеннего гала-концерта, но вместо этого Анджела заигрывает с Хлоей.

Кэти и Грег изо всех сил стараются помочь детям смириться с потерей: друг семьи внезапно скончался, а их домашний поросенок Ганс Грубер должен быть возвращен в естественную среду обитания.

После смерти друга семьи все Отто по-разному реагируют на распределение наследства покойного.

Кэти и Грег изо всех сил стараются не поддаваться искушению заниматься микроменеджментом, когда их дети принимают жизненные решения, такие как поиск первой работы, выбор друзей и выполнение домашних заданий.

Когда Кэти начинает свой день в плохом настроении, Отто собираются вместе, чтобы подбодрить ее; но в альтернативной реальности и в другом свитере Кэти начинает свой день в хорошем настроении, и вся семья собирается вместе, чтобы подбодрить Грега.

Чтобы произвести впечатление на других мам в школе, Кэти, Тейлор и Оливер отправляются в Нью-Йорк, чтобы разыскать Натана Филлиона на конференции "Светлячок", чтобы Кэти смогла убедить его посетить весенний школьный праздник.

Когда в последнюю минуту все начинает рушиться, Кэти придумывает новый способ сделать весенний гала-концерт успешным. Тем временем Грег пытается быть "веселым папой" и в итоге заводит собаку, пока Кэти занята гала-концертом.

Проработав несколько лет мамой с полной занятостью, Кэти возвращается к работе организатора вечеринок, что ставит перед ней новые задачи по совмещению домашней и рабочей жизни.

Поскольку новая работа отнимает у нее все больше времени, Кэти и Грег пытаются разделить родительские обязанности. Кэти чрезмерно вовлекается в общественную жизнь Тейлор, пытаясь сохранять дистанцию между Тейлор и ее бойфрендом Трипом, чтобы убедиться, что Тейлор сама по себе, независимо от него. Тем временем Грег пытается убедить Оливера быть честным после того, как услышал, как Оливер лжет своим друзьям о своих не слишком роскошных летних каникулах.

Когда мама Кэти, Кэтрин, приезжает в город, Кэти и Кэтрин подталкивают детей к принятию не совсем удачных решений: Оливер жульничает на уроках шопинга, и Кэти помогает ему выпутаться из этого, в то время как Кэтрин убеждает Тейлор, что ей не нужно поступать в колледж.

Анна-Кэт баллотируется на пост главы "Зеленых" на школьных выборах против дочери Хлои Браун Мюллер, в результате чего Кэти и Хлоя превращают выборы своих детей в собственную вражду. Тем временем Грег начинает беспокоиться из-за того, что Пирс, новый друг Тейлор, пытается увести ее от Трипа, что заставляет Грега вмешаться и разработать план, как предотвратить это.

Когда Тейлор решает, что хочет пойти на вечеринку в честь Хэллоуина, Грег и Кэти расходятся во мнениях о том, можно ли доверять Тейлор. Оливер и Купер с волнением пытаются подготовиться к игре "Семь минут на небесах" со своими подружками на отдельном мероприятии в честь Хэллоуина. Беременная Вив ходит за Кэти по пятам, пытаясь заручиться помощью в подготовке к рождению ребенка до того, как он появится на свет.

После того, как предыдущая “самая толстая домохозяйка” Уэстпорта сделала пластическую операцию, чтобы похудеть, Хлоя Браун Мюллер заявила Кэти, что теперь Кэти присвоила себе этот титул. Чтобы отомстить Хлое, Кэти делает все возможное, чтобы откопать плохие фотографии Хлои из средней школы.

Обнаружив, что в четырехзначном пин-коде, который семья Отто использует для всего, указано имя бывшей девушки Грега, Кэти расстраивается и в отместку достает старые подарки от прошлых бойфрендов. Тем временем нынешняя личная жизнь детей терпит крах, поскольку Тейлор и Трип спорят из-за ее отношений с Пирсом; а отношения Оливера и Джины портятся, когда они оба подают заявки на получение стипендии для обучения балету, которую получает только один из них.

Кэти становится идеальной пешкой, чтобы сыграть на неуверенности домохозяек Уэстпорта, когда она убеждает молодую привлекательную жену по имени Харпер добровольно стать мамой в классе Анны-Кэт, но она быстро меняет тактику, когда Харпер отвергает идею Анны-Кэт провести вечер кино. Тем временем Грег заручается помощью детей, чтобы заставить маму Кэти, Кэтрин, проявить интерес к кому-то, кроме нее самой.

По мере того, как Оливер и Тейлор натыкаются друг на друга в своей личной жизни, Кэти начинает скучать по спонтанности и непредсказуемости, молодости и влюбленности. Тем временем план Кэтрин успокоить разбитое сердце Оливера проваливается, когда она находит старого парня, Дэна, и он оказывается совсем не таким, каким она его помнила. В то же время Анна-Кэт добивается успехов в школе, в то время как Франклин остается дома из-за ветрянки, что вынуждает ее завести нового друга.

Кэти старается разлучить своих родителей, которые долгое время жили врозь, когда ее отец Марти приезжает как раз вовремя, чтобы сделать сюрприз семье Отто на Рождество. Анна-Кэт делает все возможное, чтобы помочь Трипу вернуть Тейлор, но ей трудно справиться с очень настойчивым Пирсом. Тем временем Оливер думает, что никто не запомнит его в роли злодея в маске в школьной постановке “Щелкунчика”, но быстро оказывается в центре внимания, когда из-за серии несчастных случаев его костюм повреждается.

Настойчивость Грега в том, что он платит налоги за семью, побуждает Кэти взять дело в свои руки. Тем временем Оливер и Анна-Кэт объединяют усилия в попытке выиграть популярный радиоконкурс; и когда Тейлор, наконец, видит истинное лицо Пирс, семья объединяется, чтобы помочь ей придумать потрясающее извинение за Трипа.

Кэти планирует “дружеское свидание” в надежде восстановить отношения с Тейлором и призывает Грега посетить семинар гуру самопомощи Джонни Даймонда с Оливером. Тем временем Анна-Кэт принимает крайние меры, чтобы обеспечить себе место любимого ребенка Кэти.

Смирившись с тем фактом, что она должна разделить свой трудовой бонус с Грегом, Кэти уговаривает его немного пожить, и они вдвоем решают потратиться на ночлег. Тем временем попытка Оливера проявить бунтарскую жилку заканчивается катастрофой; и после того, как Тейлор подвела Анну-Кэт, она приходит к пониманию, что ей нужно сделать шаг вперед и стать лучшей старшей сестрой.

Вив просит Кэти забрать Вайолет на ночь, чтобы они с Аланом могли обсудить вопрос о примирении, но оказывается застигнутой врасплох, когда у Грега начинается приступ детской лихорадки. Тем временем Тейлор обманом заставляет Оливера помочь ей, когда Лютер съедает пару дорогих сережек.

В то время как Грег заручается помощью Оливера и Анны-Кэт, чтобы набрать новых членов в Историческую гильдию Вестпорта, Кэти делает все возможное, чтобы поддержать мечты Тейлор стать следующим американским кумиром.

Кэти чувствует себя обделенной и немного ревнует, когда Грег быстро подружился с новым членом Исторической гильдии Вестпорта. Тем временем Оливер опасается, что Купер бросает его, когда видит в социальных сетях, что Купер солгал о своих планах на выходные.

Когда Кэти забывает о дне рождения Грега, она пытается наверстать упущенное, устраивая званый ужин в последнюю минуту; но когда вечер не задается, Кэти оказывается втянутой в череду лжи, заставляя своих друзей поверить, что они с Грегом посещают брачную консультацию.

Чтобы не покупать Анне-Кэт мобильный телефон, Кэти заключает с девочками соглашение, что они с Тейлор могут целый день не пользоваться своими телефонами. Тем временем, разочарованный советом Грега, Оливер обращается за советом к старому другу.

Когда Кэти заболевает, Грег обращается к Кэтрин за помощью в уходе за детьми, но Кэтрин оставляет детей на произвол судьбы, а сама развлекается со старым школьным парнем. Тем временем Тейлор испытывает на себе действие своего собственного лекарства, когда пытается помочь неуправляемой Кэти.

Опасаясь, что она проводит слишком много времени в офисе и вдали от семьи, Кэти вызвалась сопровождать Анну-Кэт на школьной экскурсии, чтобы наверстать упущенное. Тем временем Грег проявляет творческий подход к воспитанию детей, когда уличает Тейлор и Оливера во лжи.

К большому разочарованию Кэти, Анна-Кэт становится лучшей подругой дочери Хлои Браун Мюллер, Пенни. Когда Кэти принимает крайние меры, чтобы избежать встречи с Хлоей и разлучить девочек, Анна-Кэт и Пенни вынуждены взять дело в свои руки. Тем временем Грег призывает Оливера быть честным со своей девушкой и не скрывать своей страсти к балету.

Пока дети на школьных танцах, Кэти и Грег предвкушают романтический вечер наедине; но Анна-Кэт расстроена, когда парень, который ей нравится, не приглашает ее на танцы, а Оливер начинает паниковать, когда предсказания городского экстрасенса начинают сбываться.

Расстроенная тем, что ее не ценят за все, что она делает, Кэти решает уехать в Вестпорт и оставляет семью на произвол судьбы. План Кэти быстро проваливается, когда у детей, казалось бы, все в порядке, и Грегу приходится страдать от ее отсутствия.

Когда семья Отто вступает в новую эру, Кэти и Грег принимают эмоциональное решение продать семейный минивэн; Дэниел терпит неудачу, которая заставляет его переосмыслить способы достижения своих целей.

Жизнь Кэти переворачивается с ног на голову, когда в город приезжает ее заведомо неуловимая начальница Уитни и продвигает Кэти по службе; смерть коллеги подталкивает Грега к экзистенциальному кризису.

Когда школьная буфетчица Анны-Кэт отказывается вносить простые экологичные изменения в школьную столовую, Грег вместе со своим другом и коллегой-экологом Биллом Доти устраивает шоу, в котором подчеркивает важность переработки отходов.

Грег устраивает собрание Исторической гильдии Уэстпорта, чтобы поприветствовать вернувшегося Стэна, и домашняя лазанья Кэти пользуется огромным успехом у ребят. После того, как Стэн несколько раз заезжает на пару секунд и начинает проводить слишком много времени в доме Отто, Хлоя Браун Мюллер приходит к выводу, что у Кэти и Стэна, должно быть, внебрачная связь. Тем временем Анджела и Дорис приходят на помощь Оливеру с его линией помощи подросткам.

Кэти игнорирует предупреждение Грега и проводит Анну-Кэт по ужасающему лабиринту с зомби-тематикой на ежегодном карнавале в честь Хэллоуина. Оказавшись внутри, Кэти быстро сожалеет о своем решении и отправляет Анну-Кэт за помощью. Тем временем Грег принял участие в конкурсе по вырезанию тыквы и готов сразиться лицом к лицу с прошлогодними победителями.

По мере приближения 40-летия Кэти ее самооценка начинает падать. Поэтому Грег уговаривает ее пойти куда-нибудь и провести вечер в городе с девочками, даже предлагая ей оставить обручальное кольцо, чтобы провести вечер в одиночестве и глупо повеселиться. Тем временем Анджела получает ошеломляющую новость, которая перевернет жизнь Дорис с ног на голову. Пока Кэти в отъезде, Грег заручается помощью детей, чтобы сделать подарок на день рождения, который стал бы искренним напоминанием о том, как сильно ее любят.

Кэти объединяется с Оливером в надежде превратить свое хобби по приготовлению лазаньи в серьезный бизнес. Тем временем, приступ писательского кризиса вынуждает Грега искать новые возможности для карьерного роста. Когда молодой пользователь YouTube обращается к Грегу за помощью в написании своих мемуаров, Грег выходит из своей зоны комфорта.

Вражда Кэти с Хлоей Браун Мюллер разгорается с новой силой, когда Оливер узнает о попытках Хлои саботировать бизнес Кэти по производству лазаньи. Тем временем Анна-Кэт и Франклин играют роль свахи директора Эмблина, пытаясь получить больше привилегий.

Стремясь поддерживать связь, Кэти и Грег ищут занятия, которые могли бы доставить им удовольствие как паре. Тем временем Анне-Кэт приходится преодолевать свои трудности, когда Франклин блистает в кадрили, а она с треском проваливается. Кроме того, Трип борется с мыслью о том, что Тейлор уедет в колледж.

Кэти с нетерпением ждет возможности поделиться с Тейлор своей любимой рождественской традицией детства, но неожиданный визит мамы ставит под угрозу ее праздничное настроение; Грег ошеломлен добрыми намерениями Кэти; Оливер и Анна-Кэт разбивают семейную реликвию.

Когда у Анны-Кэт начинает проявляться ОКР-поведение, Кэти и Грег беспокоятся, что их плотный график мешает семье. Тем временем Оливер звонит в центр помощи подросткам, что приводит его в замешательство. А Тейлор и Трип пытаются наладить отношения на расстоянии.

Кэти начинает беспокоиться, когда Анну-Кэт приглашают присоединиться к элитному отряду скаутов Вестпорта "Девушки из диких цветов". Тем временем Тейлор узнает, что у нее запланировано интервью в Карнеги-Меллоне со знаменитым выпускником и звездой Бродвея Брекеном Филлипсом; а Оливер подружился со школьным затворником Тревором.

Когда Кэти узнает, что главный приз - полностью оплачиваемый отпуск, она удваивает свои усилия, чтобы помочь Анне-Кэт выиграть главный приз по продажам печенья у своих коллег по отряду, девочек из "Уайлдфлауэр". Тем временем попытка Оливера помочь ученику, с которым он дружит, через центр помощи подросткам оборачивается неприятностями.

Вопреки желанию своего мужа, Кэти решает сыграть роль свахи для британца Грега. Тем временем Оливер распускает в школе слухи о своей сексуальной ориентации, чтобы помочь однокласснице почувствовать себя принятой.

Кэти находит в подвале старую мебель и решает воссоздать их с Грегом первую квартиру, напоминающую о тех временах, когда жизнь была проще. Тем временем Грег получает неожиданное удовольствие от того, что становится жертвой безжалостных розыгрышей Лонни.

Кэти начинает чувствовать себя третьей лишней, когда тема второго завтрака начинает вращаться исключительно вокруг новых отношений Анджелы и Дорис. Тем временем Грег борется с новообретенной независимостью Анны-Кэт.

Кэти напоминает Анне-Кэт, что она сильная, независимая молодая женщина, и призывает ее постоять за себя, когда имеешь дело с Тейлор. Тем временем Оливер чувствует себя обделенным, когда Грег приглашает Лонни, Трипа и Франклина присоединиться к нему на последней реконструкции Исторической гильдии.

Вопреки здравому смыслу Грега, Кэти подталкивает Тейлор развеселиться и поучаствовать в школьном розыгрыше старшеклассников. Тем временем Анна-Кэт просит Оливера изменить макияж Франклина, чтобы он не опозорился на вечеринке одноклассников.

После крупной победы Анны-Кэт над девочками из "Уайлдфлауэр" семья Отто отправляется в Калифорнию на отдых с оплатой всех расходов. Но когда ее день рождения совпал с их поездкой, Кэти решила устроить спокойный день без детей, когда они с Грегом будут вольны делать все, что захотят. Тем временем Тейлор теряет все свои деньги на Голливудском бульваре, а Анна-Кэт вынуждена работать уличной продавщицей, чтобы выручить их из беды; а после того, как их поездка сорвалась, Купер удивляет Кэти, исполняя ее желание на день рождения.

Кэти вступает в конфронтацию с мамой одноклассницы, подозревая, что над Анной-Кэт издеваются в школе. Тем временем Тейлор решает выполнить последний пункт в своем списке жизненных навыков - научить Грега бросать трехочковые, - чтобы попасть на выпускной бал. В то же время Оливер сочувствует, когда звонившая на линию помощи подросткам признается, что ее никто не приглашал на выпускной.

Кэти прилагает все усилия, чтобы успокоить директора Эблина, чтобы Тейлор окончила среднюю школу. Тем временем Грег заканчивает работу над последней главой книги Лонни "Призрак". И пока Оливер в отчаянии узнает, что семья Купера переезжает из Вестпорта, Анна-Кэт говорит Франклину, что готова выйти за пределы своей зоны комфорта и планирует посетить лагерь с ночевкой во время летних каникул.

Без своего бизнеса по приготовлению лазаньи, который отвлекал бы ее, Кэти чувствует, что ее жизнь снова сбилась с намеченного курса. В поисках цели она направляет свою энергию на Грега и детей, становясь властной и контролирующей. Франклин вызывает на дуэль старшего мальчика, пытаясь вернуть расположение Анны-Кэт.

Кэти застигнута врасплох, когда узнает, что Трип, парень Тейлор, остался у нее на ночь. Грег вынужден разлучить детей, когда у Анны-Кэт и Франклина начинается мононуклеоз. А когда Оливер начинает проводить слишком много времени в офисе, Купер начинает чувствовать себя заброшенным.

Когда Анна-Кэт и Франклин вернулись домой с мононуклеозом, Кэти воспользовалась возможностью, чтобы использовать их в качестве фона для своего видеоблога о маме. И когда первая работа Тейлор в колледже получила оценку "отлично", Грег усомнился в намерениях ее ассистента. Тем временем Купер помогает Оливеру отремонтировать подвал.

Кэти подталкивает Анну-Кэт и Франклина рискнуть и попробовать что-то, что выходит за рамки их зоны комфорта, чтобы создать новый контент для ее видеоблога о маме. Тем временем Оливер убежден, что прием препаратов, повышающих работоспособность, поможет ему улучшить свои показатели. И после встречи со своим ассистентом на художественной выставке Тейлор начинает сомневаться, подходит ли ей Трип.

Когда наставница и близкая подруга Кэти Тэми переезжает в Уэстпорт, Кэти, не теряя времени, представляет ее зрителям своего видеоблога “Настоящая мать”. Тем временем Тейлор обнаруживает, что Грег хранит занимательный секрет.

Грег уводит Кэти на двойное свидание с директором Эблин и Марией, пытаясь реализовать свои политические устремления. Тем временем, новообретенная популярность Анны-Кэт в школе становится ошеломляющей.

Кэти и Тэми быстро подружились с Джей Ди, менеджером роскошного отеля, чье обещание предоставить доступ к бесплатным номерам в отелях по всему миру звучит невероятно заманчиво. Однако фантазии Кэти о путешествиях резко обрываются, когда она узнает, что Джей Ди - начинающий отец, который рассчитывает на ее родительское руководство.

Кэти старается изо всех сил помочь Джей Ди стать отцом. Тем временем, после столкновения с законом, Грег беспокоится, что Тейлор может стать политической обузой.

Чтобы отпраздновать знаменательную 100-ю серию своего подкаста, Франклин приглашает Кэти и ее семью выступить в качестве приглашенных гостей в его шоу “Откровенничаем с Франклином”. После того, как Кэти стала свидетельницей его навязчивой тактики в отношении Тейлор и других, она решила провести интервью непринужденно и весело, но была удивлена, когда к ней присоединилась ее мама Кэтрин. Тем временем Грег просит Лонни стать менеджером его кампании, чтобы помочь укрепить его присутствие в социальных сетях.

Кэти и Грег тайно провели Кэтрин через серию тестов, чтобы понять, сможет ли она стать хорошим опекуном для Анны-Кэт в том маловероятном случае, если с ними что-то случится. Тем временем, после поиска потенциальных доноров яйцеклеток Джей Ди, Тами и Кэти планируют узнать о них побольше.

Кэти играет роль свахи, выдавая себя за Оливера в его аккаунте в социальных сетях, чтобы завоевать расположение девушки. Тем временем Лонни помогает Грегу раскопать компромат на его политического соперника.

Кэти подталкивает Купера разделить его страсть к кулинарному искусству и стремление стать шеф-поваром с его отцом-деспотом Дойлом Брэдфордом. Тем временем Грег и директор Эблин сходятся во мнениях, когда результаты выборов дают интересный поворот, и семья Отто получает сюрприз всей своей жизни.