На дне рождения Миранды, которой исполнилось 30 с небольшим, Кэрри и её подруги поклялись перестать беспокоиться о том, как найти идеального мужчину. Кэрри встречает Мистера Бига, Миранда начинает встречаться со Скиппером, Саманта как всегда проводит ночь с мужчиной, которого больше не встретит, а Шарлотта считает, что никогда не будет спать с мужчиной на первом свидании. Первая серия раскрывет тему «секса без чувств».

Кэрри берет интервью у парня, который спит исключительно с моделями и при этом тайно записывает свои любовные игры на видеокассеты. Он считает, что модель — это всего лишь безмозглая, красивая вещь. Однако с показа мод он ушёл не с моделью, а с Самантой, которая, узнав от Кэрри о тайной видеокамере, пришла в неописуемый восторг. Раскрытие главной темы — «Мужчины, которые встречаются с моделями».

Знакомая пара приглашает Кэрри в гости. На утро хозяин дома встречает девушку без штанов. Коллеги Миранды из её юридической фирмы решили, что она лесбиянка и решили помочь ей устроить личную жизнь, познакомив с подходящей девушкой. Саманту, принявшую лишнего на вечеринке, привозит к себе ночевать Шарлотта, но слегка протрезвевшая Сэм решает соблазнить портье.

После того, как Кэрри в очередной раз случайно столкнулась с мистером Бигом, он приглашает её на свидание. Однако у него постоянно возникают непредвиденные обстоятельства: то работа, то друг, которому нужно срочно поплакаться в чью-то жилетку. Кэрри все это надоедает, и она «глушит» своё раздражение в постели парнишки с пирсингом в языке. И ей это нравится до тех пор, пока она не сталкивается со всеми остальными «прелестями» двадцатилетнего любовника — в виде квартиры напополам с другом с ужасно грязной кухней.

Кэрри и её подруги отчаянно пытаются попасть в новый супер-модный ресторан «Бальзак», но по милости юной девушки-метрдотеля им это не удается. Чтобы развеять грусть-тоску Кэрри идет по магазинам и встречает свою приятельницу Амалиту — «тусовщицу мирового масштаба».

Очень часто мы близко общаемся с людьми, но не имеем большого желания представлять их своим друзьям. Кэрри и мистер Биг ужинают в неприметном ресторанчике, где Кэрри встречает своего приятеля с его новой подругой — милой, обаятельной, очень сексуальной, но... полноватой и простоватой продавщицей из отдела молочных товаров. Приятель признается Кэрри, что он без ума от своей новой девушки, однако она так не подходит к его имиджу, так не вписывается в круг знакомых, что он вынужден встречаться с ней в таких затеряных ресторанчиках, чтобы их никто не увидел вместе.

Кэрри хочет, чтобы их отношения с мистером Бигом были прочными и моногамными. А чувства Миранды к Скиперу возрастают, когда она видит его с другими девушками. Новый бойфренд Шарлотты выдвигает ей очень интересные требования.

Кэрри узнает, что мистер Биг не только был женат, но и о том, что и он, и его бывшая супруга любили групповой секс. Повстречавшись с бывшей женой Бига, Кэрри была неприятно поражена её красотой, умом и сексапильностью. Друг Шарлотты хочет, чтобы к их паре присоединилась ещё одна девушка. А ничего не подозревающую Саманту приглашает в гости супружеская пара.

Биг сообщает Кэрри, что больше не совершит такого опрометчивого поступка, как женитьба. Саманта стала встречаться с мужчиной своих лет, немного медлительным, но достаточно симпатичным... Миранда рассказала подругам, что у неё теперь новое увлечение — гораздо лучше любого парня. Это — «Кролик».

Кэрри кажется, что она беременна. Теперь ей предстоит решить сложную задачу — хочет ли она этого ребёнка. Шарлотта с ужасом думает о том, что у неё никогда может не быть дочери, о которой она мечтала всю свою жизнь...

Так случилось, что Кэрри решила никогда больше не впускать в свою постель мистера Бига. События последних трех месяцев вообще заставляют Миранду задуматься о том, что она может никогда больше не делить постель с мужчиной. А Шарлотта решает, что её партнер должен быть в большей степени интеллектуален, нежели сексуален...

Кэрри мечтает познакомиться с матерью мистера Бига и для этого приходит на воскресную проповедь в церковь, куда мистер Биг и его мать ходят каждое воскресенье. Миранда начинает встречаться с ортодоксальным католиком, а Саманта влюбляется и вынуждена выбирать между хорошим сексом и любовью.

Прекратив отношения с мужчиной своей мечты, Кэрри встречается с новым парнем. Но когда она вновь случайно сталкивается с Бигом, понимает, что все ещё любит только его... Миранда не может понять, почему все вокруг только и делают, что говорят о мужчинах! Саманта никак не может найти партнера без дефектов.

После того, как Биг прислал Кэрри цветы на день рождения, она вынуждена была пригласить его на вечеринку. Саманта пытается сказать своему другу о его недостатках, и он не находит ничего лучшего, как вместе отправиться к психотерапевту. Шарлотта решила вместо идеального мужчины завести себе идеального щенка.

Кэрри разрывает отношения со своим новым поклонником Беном, с которым они познакомились в парке. Саманта встречается с парнем, который, к сожалению, не разделяет её интересов.

Кэрри думает, что быть одинокой не так уж и плохо. Однако после того, как она опаздывает на фотосъёмки и ужасно получается на обложке журнала, она всерьёз задумывается о том, чтобы найти себе друга. Саманта встречается с новым поклонником — владельцем клуба. Шарлотта пытается заманить в свои сети одного симпатичного актёра, а Миранда отказывается симулировать оргазм.

После того, как от передозировки умер один из друзей Кэрри, она всерьез задумалась о быстротечности жизни. Чтобы ни минуты не терять даром, она позвонила мужчине своей мечты и предложила восстановить их отношения. Тем временем на похоронах Шарлотта познакомилась с приятным вдовцом...

После открытия галереи Шарлотту приглашают на ужин очаровательные лесбиянки. Проводя прекрасный вечер в компании без мужчин, она приходит к выводу, что все-таки ещё принадлежит к той немногочисленной группе людей, которые предпочитают гетеросексуальные отношения... Саманта обнаруживает, что «инструктор», который каждый вечер помогает сбрасывать ей лишний вес, помогает не только ей...

Миранда шокирована тем, как быстро её дизайнер и друг, который временно жил у неё дома, объявил о помолвке с девушкой, которую знал всего несколько дней... Больше всего она расстроена тем, что её квартира приносит удачу всем, кроме неё. На бракосочетании Шарлотта выступает в качестве одной из подруг невесты. А Кэрри просят написать свадебное поздравление...

Кэрри продолжает встречаться с мистером Бигом и хочет, чтобы он лучше узнал её подруг... Саманта превзошла себя, начав встречаться мужчиной, которому 72... Миранда, выяснив что её новый парень оказывается женат, перестает доверять мужчинам. Но тут она знакомится в баре со Стивом.

Кэрри пытается отучить мистера Бига от некоторых неприятных для неё привычек. Саманта встретила старого приятеля, который стал трансвеститом и взял себе её имя. Миранда все ещё встречается со Стивом, но уже подумывает о разрыве...

Кэрри наконец-то решается сказать мистеру Бигу о своей любви. Шарлотта начинает встречаться с известным актером, но её не устраивают его слишком активные сексуальные домогательства. Миранда встречается с небогатым парнем и чувствует, что их любовные отношения развиваются по принципу: «работодатель — наемный рабочий»...

Кэрри ведёт невидимую войну с Мужчиной своей мечты за раздел территории в его квартире. После визита к гинекологу Миранда думает, было ли в её жизни достаточно мужчин и не пора ли остепениться и стать матерью? Шарлотта встречается с очаровательным поваром по имени Стефан, но её одолевают сомнения: возможно ли, что этот утончённый мужчина — гей? Саманта встречает Доминика — единственного мужчину, который разбил её сердце и решает отомстить, однако её план даёт трещину...

Кэрри узнает, что Биг на целый год должен уехать в Париж. Она решает ехать с ним, но, неожиданно для себя, не находит одобрения с его стороны. Обидевшись и напившись, она устраивает ему скандал.

Кэрри встречает нового парня — Сета Робинсона. Саманта же соблазнила очень интересный экземпляр спортивного болельщика, сексуальность которого зависит исключительно от победы или поражения любимой команды. Чтобы познакомиться хоть с кем-нибудь, Шарлотта вступает в бридж-клуб, а Миранда флиртует с соседом...

Удивительно, насколько страстный в постели человек может быть скучен в обычной жизни. Чтобы поскорее забыть Бига, Кэрри позвонила своему старому «специальному» другу, с которым раньше встречалась только в постели, но теперь решила расширить горизонты общения. Шарлотта попробовала действовать как мужчина и назначила на один вечер сразу два свидания...

Кэрри встречается с писателем, у которого к тому же прекрасная семья и очаровательная мама. Однако у него есть один маленький недостаток. Поэтому Кэрри приходится с ним расстаться. Саманта, несмотря на возражения Шарлотты, решила приударить за её братом Уэсли. Миранда дала себе слово никогда больше не встречаться с разведенными мужчинами с детьми...

Кэрри познакомилась с парнем, который ей по-настоящему понравился. Однако по прошествии нескольких дней он ей не позвонил. Когда она случайно встретила его на улице, он извинился и сказал, что в течение года не должен начинать новые отношения. Шарлотта и Саманта вбили себе в голову, что с ними не все в порядке. И они уже не те, какими были раньше.

Героини отправляются на отдых в Хэмптон, надеясь познакомиться с приятными молодыми людьми. Им без труда удается выполнить задуманное. На пляжной вечеринке Кэрри случайно встретила Бига с девушкой. Он представил её как Наташу, свою невесту...

Встретив на улице Стива — своего бывшего любовника, — Миранда бросилась наутек... Кэрри предложила ей пересмотреть своё отношение к бывшим любовникам и завязать с ними просто дружеские отношения. Идея стать друзьями понравилась и самой Кэрри, и она позвонила Бигу с предложением встретиться за дружеским обедом. Конечно, лучше бы она этого не делала. Выяснилось, что Биг женится... А бедняга Саманта впервые в жизни предложила мужчине дружбу.

Живёт ли внутри каждой, даже самой сильной и самостоятельной женщины хрупкая принцесса, мечтающая, чтобы её спасли? Конечно, живёт, но боится показаться... Миранда решила сделать операцию по восстановлению зрения, но, боясь показаться слабой, не стала просить Стива, чтобы он привез её домой из больницы. Кэрри пригласили в жюри конкурса на лучшего пожарного, где ей пришлось не только оценивать конкурсантов, но и помогать начинающему политику Биллу Кэлли...

Как и насколько тесно связаны секс и политика? Возможен ли секс без политики и наоборот? На этот вопрос пытается ответить Кэрри, которая стала активной участницей предвыборной кампании своего нового друга Билла Кэлли. И, пожалуй, долго бы не ответила, если бы не одна маленькая, но очень пикантная просьба будущего ревизора Нью-Йорка... Саманта поставила рекорд: она встречалась с новым другом целых две недели, несмотря на то что ростом он был примерно раза в два меньше её.

Узнав о свадьбе Наташи и Бига, Кэрри, чтобы заглушить боль, отправилась по магазинам. В одном из них она столкнулась с новоиспеченной женой мужчины своей мечты. Саманте запретили посещать элитный косметический салон, поскольку она позволила себе некоторые вольности с массажистом. Миранда наняла уборщицу Магду, которая решила помимо своих основных обязанностей стать её второй мамой. Шарлотта панически боится зайти в женскую сауну: ей кажется, что все будут смеяться над её бедрами.

Новый друг Кэрри оказался бисексуалом. И все бы было хорошо, если бы он не пригласил её на вечеринку к своему бывшему другу. Шарлотта приняла участие в сессии знаменитого фотографа, который прославился тем, что снимает женщин, переодетых в мужские костюмы. Миранда никак не может привыкнуть к тому, что Стив переехал жить к ней.

Впервые в жизни Саманта столкнулась с дискриминацией со стороны чернокожих. Сестра её нового возлюбленного Шивана запретила ей с ним встречаться только потому, что у Саманты белая кожа. Кэрри познакомилась с владельцем мебельного магазина. Очарованный красотой, он пригласил её на свидание. Шарлотте пришлось расстаться со своим новым другом, потому что он ужасно целуется.

У Миранды нашли хламидиоз, и ей пришлось составить список всех, с кем она когда-либо спала, чтобы предупредить их о возможном наличии заболевания. Список оказался немаленьким — 42 человека. Это заставило задуматься её над тем, после какой цифры количество возлюбленных становится неприличным. Из-за пристрастия к сигаретам Кэрри едва не рассталась с новым другом — владельцем магазина мебели. Если в постели мужчина называет вас шлюхой, нормально ли это? Шарлотта в панике, поскольку её новый возлюбленный поступает именно так. Причем делает это не вполне осознанно...

Кэрри кажется, что у них с Эйданом складываются слишком идеальные отношения. Такого в её жизни ещё не было, и ей необходимо все как следует обдумать. Шарлотта решила во что бы то ни стало выйти в этом году замуж и активно бросилась на поиски мужа среди одиноких друзей её знакомых пар. В театре, разглядывая публику, Кэрри увидела Бига...

Саманта в панике: по всем признакам к ней приближается женская старость... Стив хочет, чтобы у них с Мирандой был ребенок. Однако Миранда понимает, что ничего из этого не выйдет, поскольку Стив сам до сих пор ещё ребенок, а она становится похожа на сварливую мамашу. У Кэрри и Эйдана все прекрасно. Однако на горизонте вновь появляется Биг и просит Кэрри выслушать его.

Биг рассказал Кэрри, что его отношения с Наташей зашли в тупик и он постоянно думает только о Кэрри. Шарлотта обручилась с Треем. А Миранда и Стив все ещё пытаются ужиться друг с другом.

Саманта переселяется в новое жилье и пытается убедить подруг, что у них есть всё: хорошие друзья, работа и секс. Но внезапно Саманта подхватывает грипп и осознает, что никто из её многочисленных мужчин даже не может прийти и позаботиться о ней. Тем временем Миранда снова начинает встречаться с мужчинами — она идет на свидание с Джорджем. Это первое свидание после того, как она рассталась со Стивом. Но Джордж очень занятой человек, ему приходится мотаться из города в город, поэтому он предлагает Миранде устроить секс по телефону. Сначала Миранде нравится это занятие, но вскоре оказывается, что Джордж также занимается этим и по второй линии. В жизни Кэрри сплошной хаос. Эйдану приходится ненадолго уехать, и она идет к Бигу. Тот признается, что уходит от Наташи, но Кэрри советует ему не делать этого. Когда же Эйдан возвращается, он понимает, что с Кэрри что-то не то, что она его обманывает. Но он имеет в виду курение. Кэрри признается только в этом.

Шарлотта готовится к своей свадьбе. Новый друг Саманты попросил её сделать тест на СПИД, прежде чем он окажется в её постели. Кэрри все ещё не может решить, с кем же ей остаться. Как-то в ужасном настроении она встречает Наташу...

Кэрри все-таки решается рассказать Эйдану о том, что возобновила свои отношения с Бигом. В последний момент Шарлотту начали мучать сомнения по поводу своего замужества. Саманта нашла себе нового друга из числа гостей свадебной церемонии. Миранда врет насчет своей профессии на вечере знакомств: новому другу она говорит, что работает стюардессой.

Шарлотта наслаждается медовым месяцем на Бермудах, а Кэрри, Миранда и Саманта отправились развлекаться в Лос-Анджелес.

Саманта, Миранда и Кэрри вторую неделю проводят в Лос-Анджелесе. Пока Миранда встречается со своим старым приятелем Лью, Кэрри и Саманта решают сходить в кино, но журналистская аккредитация Кэрри в этом городе не имеет силы. К счастью, Кэрри знакомится с личным агентом Мэтта Дэймона, и подруги попадают на вечеринку. Шарлотта в отчаянии: Трей все ещё не в состоянии исполнять свои супружеские обязанности. Чтобы убежать от проблемы, она прилетает к подругам.

Кэрри знакомится с парнем из магазина комиксов. Вид из квартиры, где он живёт со своими родителями, приводит её в восторг, и она решает закрутить с ним роман. Саманта организует бат-мицву дочери мультимиллионера, которая в свои 13 лет ведет себя так же и знает о сексе столько же, сколько и сама Саманта. Шарлотта пытается найти в Интернете что-нибудь, что могло бы помочь Трею решить его проблему. Миранда поставила на зубы скобы, что сделало её похожей на подростка. После нескольких неудавшихся свиданий она решила пожертвовать идеальным прикусом и снять железяки.

Клуб одиноких женщин пригласил Кэрри вести семинар на тему: «Как познакомиться с мужчиной». В магазине Саманта знакомится с женщиной, которая так же свободна в своих взглядах на секс... Однако вскоре Саманта понимает, что по сравнению с новой приятельницей она просто целомудренная дева. После нескольких визитов к психоаналитику и гигантских усилий Шарлотте удается разбудить в Трее мужчину. А Миранда потеряла мужчину, едва успев договориться с ним о свидании. Он умер от инфаркта прямо в тренажерном зале. Чтобы заглушить своё горе, она идет к нему на поминки и знакомится с его очаровательным другом.

Не в силах больше выносить недееспособность Трея Шарлотта увлеклась садовником и решила какое-то время пожить отдельно. Кэрри после многочисленных попыток встречается с Наташей и просит у неё прощения за разрушение их брака с мужчиной её мечты.

Биг пригласил Кэрри на дружеский ланч. Несмотря на все уговоры Миранды отказаться от этой встречи, Кэрри решила пойти. Расставшись с Треем и вернувшись в свою квартиру, Шарлотт увлеклась чтением книг Далай-Ламы. И когда она уже была готова погрузиться в мир медитации и духовного совершенства, в Трее внезапно проснулся страстный мужчина. Миранда понимает, что её жизнь катится по накатанной колее и что-то срочно нужно изменить, хотя бы на время...

Как найти свою вторую половину в таком большом городе, как Нью-Йорк? Да и нужна ли она вообще? Саманта влюбляется в священника-францисканца и решает соблазнить его. Шарлотта готовится к серьёзному разговору с Треем, чтобы окончательно расставить все точки над «i» в их отношениях. Кэрри исполняется 35 лет. Саманта заказывает столик в одном из самых фешенебельных ресторанов, но из-за пробок никто из друзей не приезжает.

Кэрри предлагают принять участие в показе мод на Неделе высокой моды. Она отказывается, но узнав, что её выбрали сами «Дольче и Габбана», соглашается. Однако в последний момент вместо роскошного синего вечернего платья «Габбана» ей предлагают надеть расшитые бисером трусики. Шарлотта подозревает, что у неё некоторые женские проблемы. От доктора она уходит с диагнозом «депрессия половых органов». В спортзале Миранда знакомится с парнем, который считает её очень сексуальной. Саманта решила запечатлеть себя обнаженной, чтобы оставить память о своем прекрасном теле внукам и правнукам.

Став друзьями, Биг и Кэрри весело проводят время в музыкальных клубах. В одном из них они знакомятся с контрабасистом, который начинает ухаживать за Кэрри. В галерее Шарлотты Саманта знакомится с известной художницей-лесбиянкой. Тяга между женщинами растет, и Саманта решает попробовать нетипичные для неё отношения. Шарлотта не уверена, все ли в их отношениях с Треем правильно. Он предпочитает заниматься с ней любовью в общественных местах, но только не дома. Шарлотта решает поставить вопрос ребром: либо они любят друг друга в спальне, либо им придется попрощаться. Миранда в шоке от того, что её новый друг настолько доверительно к ней относится, что даже, отправляясь в туалет, оставляет дверь открытой настежь.

Возможен ли секс без серьёзных отношений и серьёзные отношения без секса? Нужна ли любовь, для того чтобы испытать самый потрясающий в своей жизни оргазм? После очередной встречи с Реем Кэрри пытается ответить себе на эти вопросы. Шарлотта с Треем наконец-то переместились в спальню. Но в их отношениях ничего не поменялось. Шарлотта все так же вынуждена каждое утро ехать к себе домой. Миранда завязала с мужчинами, заменив отношения шоколадом. После очередного торта, съеденного в одиночестве, она все же решила вернуться к нормальной жизни. Саманта рассказала подругам о своих потрясающих отношениях с Марией.

Случайно во время прогулки Кэрри и Миранда встречают своих бывших любовников — Стива и Эйдана. Вскоре Миранда получает от Стива приглашение на открытие их собственного с Эйданом бара. Кэрри тоже получает приглашение, но очень боится лицом к лицу встретиться с Эйданом. Шарлотта задумала купить новую кровать. Но даже тут не обошлось без мамы Трея, которая непременно хотела, чтобы в спальне у супругов стояла кровать с оборочками. Шарлотте пришлось очень серьёзно поговорить со свекровью... Мария устроила Саманте сцену ревности с битьем посуды.

Кэрри понимает, что все это время скучала по Эйдану. Наконец, она решает отправить ему письмо по Интернету. Не дождавшись ответа, она звонит ему и приглашает встретиться. После «свидания» Кэрри просит его вернуться... Шарлотта и Трей пытаются завести ребёнка, но после того, как их посетила многодетная семья, пыл супругов слегка поостыл. Миранда знакомится с марафонцем, а Саманта теряет прекрасного любовника из-за того, что он невыносимо коверкает слова и играет в маленького мальчика в постели.

После того как Биг позвонил Кэрри, Эйдан становится очень отстраненным. Шарлотта решает уйти с работы, чтобы не разрываться между домом и галереей. Она подыскивает себе подходящую замену. Миранда неудачно потянула шею и теперь тоже вынуждена временно оставаться дома. Ну а у Саманты как всегда новый друг, с которым она познакомилась в «битве» за такси.

Бороться с неприятностями в одиночку очень тяжело, а поэтому иногда стоит принимать помощь от друзей и близких. У Кэрри «накрылся» компьютер, а вместе с ним и всё то, что она когда-либо писала. У Миранды умерла мама. Чтобы поддержать подругу, Шарлотта, Кэрри и Саманта едут на похороны.

Кэрри едет с Эйданом в его загородный дом. Скука заставляет её вернуться в город, где она встречается с Бигом. Бывший мужчина её мечты по уши влюблён в актрису, которая отвечает ему взаимностью, но держит на расстоянии. Кэрри приходится стать «жилеткой». У Стива обнаружен рак яичка. Миранда пытается, как может, поддержать бывшего друга. А в это время Шарлотта с Треем предпринимают попытки зачать ребёнка...

После нескольких месяцев стараний Шарлотта всё ещё не может забеременеть. Саманта отправляется на собеседование в крупную фирму, но ей отказывают. И только потому, что она — женщина. После операции Стив решает сделать себе искусственное яичко. Миранда отговаривает его и, чтобы он не комплексовал, проводит с ним ночь.

Миранда в ужасе. Она беременна... Ребёнок не входил в её планы, и она решается на аборт, чем вызывает гнев Шарлотты, у которой, как выяснилось, очень малая вероятность забеременеть от Трея. Кэрри рассказывает Эйдану о беременности Миранды, но просит не говорить об этом Стиву. Из-за пристрастия к сумочкам Саманта теряет прекрасного клиента — известную актрису Люси Лью.

Шарлотта в отчаянии. Её желание иметь ребёнка становится настолько велико, что она записывается в очередь на усыновление китайского ребёнка. Миранда рассказывает Стиву о своей беременности, и он делает ей предложение. Кэрри находит в сумке Эйдана обручальное кольцо. Мысль о том, что ей предстоит ответить на предложение руки и сердца, приводит её в ужас. Тем более, что кольцо очень некрасивое.

Кэрри на грани нервного срыва. Вещи Эйдана занимают всё её жизненное пространство. До сих пор Саманта считала, что с новым боссом её связывают только работа и секс. Но после того как он устроил ей романтический ужин, её сердце дрогнуло... Шарлотта не на шутку поссорилась с Треем, когда он, чтобы утешить её, принёс домой... картонного малыша. Миранду занимает только один вопрос: неужели ей предстоит прожить без секса целых девять месяцев?

Трей и Шарлотта подали на развод. Чтобы «отметить» это печальное событие, Кэрри, Саманта, Миранда и Шарлотта отправляются в гей-клуб на вечеринку. Миранда случайно встречает там своего коллегу по работе. Он просит её не разглашать его тайну. Миранда даёт слово и, в свою очередь, рассказывает ему, что она беременна, но об этом не должны узнать на работе. Под влиянием немалой дозы экстази, Саманта признается Ричарду в любви...

Кэрри ужасно боится, что Эйдан вновь заговорит о браке. Страх потерять свою свободу, надев на палец кольцо, ставит её перед выбором: либо Эйдан, либо Кэрри Брэдшоу... Чтобы побороть депрессию, Шарлотта учится бальным танцам. Миранда никак не может понять, почему все дамы, услышав, что у неё будет мальчик, расплываются в улыбке, тогда как сама она ровным счётом ничего не чувствует к будущему малышу. Саманта устраивает Ричарду сцену ревности с допросом. Она, менявшая мужчин как перчатки, глубоко уязвлена, что Ричард спит не только с ней...

Кэрри пришлось расстаться с Эйданом. В качестве прощального подарка она получила от него уведомление о том, что ей либо придется съехать с квартиры, либо выкупить её. На принятие решения ей даётся 30 дней. Проверив свои банковские счета и наличность, Кэрри приходит в ужас. Она даже не может взять кредит. Приходится звонить старому другу — бывшему мужчине бывшей мечты... От курьера Саманта узнает, что все подарки, которые ей дарил Ричард покупал не он сам, а его посыльный. И даже открытки подписывал не он. Тогда Саманта придумывает план, как заставить Ричарда признаться ей в любви...

Кэрри предлагают написать ряд статей для одного из самых модных журналов мира «Вог». Ричард даёт Саманте понять, что в свой день рождения хотел бы заняться любовью втроём. С каждым днём Миранде становится всё труднее совмещать работу с ролью женщины, ожидающей ребёнка. Чтобы помочь подруге, Шарлотта взялась за организацию вечеринки в честь будущей мамы.

Осень в Нью-Йорке. Чтобы развеять грусть-тоску, Кэрри отправляется в гости к мистеру Бигу и с ужасом узнает, что её бывшая мечта собирается переехать в Калифорнию. Расставание должно быть приятным, а поэтому на прощанье Кэрри решила подарить Бигу вечер. Однако романтического ужина, переходящего в страстную ночь у них не получилось. Именно в этот вечер Миранде «приспичило» родить, естественно, не без присутствия Кэрри. К своему ужасу Саманта влюбилась в Ричарда, и мысль о том, что, помимо неё, он спит ещё с добрым десятком женщин, лишила её покоя. Саманта решила выследить своего «благоверного». После разлуки с Треем, Шарлотта впервые согласилась пойти на свидание. Однако новый ухажер проявил такую бурю эмоций при виде её шикарной квартиры, что Шарлотте пришлось срочно с ним расстаться.

Сколько настоящей любви отпущено человеку? Неужели верна теория о том, что в жизни может быть всего две настоящие любви? Мысль о том, что запас любви исчерпан и всю оставшуюся жизнь придется прозябать в одиночестве, привела Кэрри на Манхэттен. Совершенно неожиданно она получает приглашение на бал моряков от сногсшибательных красавцев. Саманта не может простить Ричарду его измену и на всех столбах развешивает листовки с его портретом под заголовком «кобель». Бедняжка Миранда никак не ожидала, что иметь ребёнка так тяжело.

После долгих объяснений и уверений в любви Саманта всё же решила простить Ричарда. Кэрри в творческом застое. Ей становится все сложнее искать материалы для своей колонки, поскольку на любовном фронте полный штиль. Встретившись с редактором, она получает сногсшибательное предложение издать книгу на основе своих статей. Миранда соглашается на уговоры Стива крестить ребёнка и просит Кэрри стать крёстной матерью.

Шарлотте исполняется 36. Однако она намерена оставаться в возрасте 35-летней незамужней женщины до тех пор, пока это будет возможно. Чтобы отметить день рождения подруги, Саманта приглашает девушек отправиться в Атлантик-Сити, куда они летят с Ричардом поиграть в рулетку.

Встречают по обложке... Кэрри предстоит непростая задача — придумать обложку для своей книги. В меру сексуальную, в меру поэтичную, в меру строгую и не банальную. В помощницы, конечно, была выбрана Саманта.

Чтобы книга вышла в тираж по всем правилам и имела успех, перво-наперво необходимо устроить презентацию... Само собой грандиозную. Но если за дело берется Саманта, по-другому просто не может быть. Миранде позвонил её старый друг и назначил свидание. Вот только она не успела ему сказать, что за время их разлуки успела родить ребёнка. Шарлотта наконец-то встретила мужчину, приятного во всех отношениях. Но стоило ей привести его к себе домой, как тут же объявилась мать бывшего мужа. На собственную вечеринку Кэрри вынуждена прийти в сопровождении... самой себя.

Кэрри понимает, что стала жертвой грязных сплетен. Шарлотта вышла на тропу войны с матерью своего бывшего мужа. Та во что бы то ни стало хочет лишить невестку квартиры. Миранда понимает, что совмещать материнские обязанности с рабочими и при этом ещё и оставаться женщиной невозможно.

Кэрри приглашают провести вечер с читателями в Сан-Франциско. И, конечно же, она с удовольствием отправляется в город, где отныне поселился бывший мужчина бывшей мечты. А впрочем, не такой уж и бывшей. Помимо разговора с читателями Кэрри очень хочет встретиться с Бигом и не только для того, чтобы поговорить по душам. Шарлотта никак не ожидала от себя, что она может спать с мужчиной, который ей внешне противен, и при этом ещё получать удовольствие... Расставшись с Ричардом, Саманта поняла, что что-то в ней изменилось, и она больше не может укладывать в свою постель столько мужчин...

Бобби Файн решил жениться... Поверить в то, что мужчина, который всю свою жизнь был голубым, вдруг влюбился в женщину и сделал ей предложение, сложно. А поэтому Кэрри поспорила с подругами, что свадьбы не будет и это лишь очередной трюк их приятеля... Миранда наконец стала той счастливой женщиной, которой теперь всегда есть, с кем пойти на свадьбу или день рождения — с малышом. Шарлотта пригляделась к Гарри и нашла, что он вовсе не так омерзителен и в нём есть даже некий шарм. И главное, он никогда не бывает в плохом настроении. А поэтому вполне подойдет в качестве спутника на свадьбе, которая все-таки состоится. Кэрри успела вылить на Бергера такой поток информации, что бедный парень просто не выдержал и сбежал... Но ненадолго...

Кэрри, наконец, удаётся условится о свидании с коллегой-писателем Джеком Бергером, чему она несказанно рада, хотя в то же время и очень нервничает. Она боится, что все испортит неудачным началом, обрекая перспективные отношения на провал.

Отношения Кэрри и Джека благополучно развиваются. Первые свидания проходят замечательно. Они, не стесняясь, демонстрируют свои чувства на людях. Во время ночи несколько флегматичного секса, Кэрри обнаруживает, что эта страсть не распространяется на постель. Тем временем, Саманта приводит подруг в ресторан сырой еды и обнаруживает, что хочет нечто, не указанное в меню.

Покончив с проблемами в постели, Кэрри и Бергер переходят на следующую ступень отношений. Кэрри впервые приходит в квартиру Бергера. С одной стороны, она приятно удивлена тем, что его квартира не похожа на логово холостяка. С другой несколько напугана тем, что он пользуется её визитом, чтобы поговорить о бывшей девушке. После бессонной ночи Кэрри идёт с подругами на сумочную вечеринку одной своей знакомой.

Кэрри приглашает Бергера на ужин с подругами. За столом завязывается непринуждённая беседа, которой, однако, вскоре приходит конец, когда Бергер даёт Миранде совет относительно её личной жизни. Миранде, конечно не очень приятно слушать советы постороннего человека, но в конечном итоге, подруги проникаются к нему уважением и отдают ему должное за откровенность и прямоту.

Чтобы отпраздновать успех своей книги, Кэрри приглашает Бергера на свидание на показ модного дома Прада. Сначала Бергер чувствует себя не в своей тарелке среди светских львов и львиц, но, выпив несколько бокалов шампанского, совершенно расслабляется. Но никакой алкоголь не может помочь ему справиться с потрясением, когда он видит цену на рубашке, купить которую его уговаривает Кэрри.

Кэрри поручают серьёзную миссию: её выбирают присяжной. Она пытается отказаться от исполнения гражданского долга, но ничего не получается. Но это наименьшая из её проблем. Её отношения с Бергером день ото дня все сложнее. Их невинное подшучивание друг над другом перерастает в злобные выпады. После неудачного свидания Кэрри и Бергер решают расстаться на неделю.

Кэрри встречается с подругами за традиционным завтраком. На повестке дня две ошеломляющие новости. Хорошая: Шарлотта и Гарри помолвлены. Плохая: Бергер бросил Кэрри, написав прощальную записку на липкой бумажке Post-it. Чтобы помочь Кэрри развеяться, подруги решают пойти на открытие модного клуба «Постель». Шарлотта на седьмом небе от счастья по случаю помолвки.

Кэрри получает задание изучить новую забаву одиноких жителей Нью-Йорка — полёты на воздушной трапеции. Кэрри старается изо всех сил, но не может перебороть свой страх, хотя инструктор уверяет, что поймает её. После экстремальных развлечений Кэрри встречается с подругами в кафе и рассказывает, как все прошло. Неожиданно появляется Гарри и знакомит её со своим шафером.

Кэрри и Стэнфорд идут в гости к друзьям, Кире и Чаку. По прибытии они выясняют, что в доме Киры принято разуваться, даже если при этом нарушается целостность наряда, на подбор которого ушло немало сил. Вечер получается приятным, но когда Кэрри собирается покинуть его, выясняется, что кто-то украл её новенькие туфли от Маноло. Кира предлагает ей возместить утрату, но, узнав, что туфли стоили 485 долларов, теряет всякую решимость.

Кэрри ждет приятный сюрприз: ей звонит Джереми, с которым она встречалась в школе. Он приглашает её на ужин. Они встречаются, и становится понятно, что их чувства ещё не угасли, хотя прошло много лет. Все идет отлично до тех пор, пока Джереми не признается, что лечится в психиатрической больнице. Кэрри потрясена. Жаркое нью-йоркское лето сводит Саманту с ума.

Биг вернулся в Нью-Йорк, но причина, нерадостная: ему предстоит сделать ангиопластику. Кэрри огорчена до слез такой новостью. Но слезами горю не помоешь. Навестив Бига после процедуры, она понимает: он навсегда останется в её сердце. Миранда мучается сомнениями: как лучше представить Стива своему новому бойфренду, доктору Лидсу.

Кэрри и Шарлотта идут в галерею, где художница устроила инсталяцию из самой себя в витрине, отказавшись при этом от еды и питья. В процессе осмотра экспозиции прославленный русский художник Александр Петровский замечает Кэрри, но едва пересекшись с ней взглядом, исчезает в толпе, так что Кэрри даже не успевает обратить внимание Шарлотты на него.

После длительных размышлений Кэрри решает, что пора переспать с Петровским, но опровергает предположение Шарлотты о том, что их отношения могут развиться во что-то серьёзное. Кэрри и Петровский проводят вместе сказочную ночь, но на утро её ждет шокирующее открытие: его квартира служит ему ещё и офисом. А гостиная полна его сотрудников.

Отношения Кэрри и Александра продолжают развиваться. Но одно не даёт покоя мисс Брэдшоу. Александр склонен к грандиозным поступкам в доказательство своих чувств, включая декламацию стихов и сочинения любовных песен.

Петровский продолжает удивлять Кэрри своей открытостью. Он даёт ей ключи от квартиры. А ещё рассказывает, что у него есть дочь 22 лет по имени Хло, которая живёт в Париже. Между делом он замечает, что больше детей иметь не хочет. А Кэрри задумывается: бросить или нет мужчину ради возможности иметь ребёнка в будущем, ведь неизвестно, захочет ли она сама детей. Саманта продолжает лечение.

Вместо обычной прогулки по Манхэттену Петровский убеждает Кэрри поужинать у неё дома. Все проходит замечательно, пока по кухонному столу не пробегает мышь. Кэрри поднимает крик, и Петровский убивает мышь. Позже они беседуют о Саманте и её раке, и Петровский шокирует Кэрри рассказом о своем друге, который умер от рака, что заставляет Кэрри понять всю суровость ситуации с Самантой.

На Нью-Йорк обрушиваются холода, а отношения между Кэрри и Александром разгораются с каждым днем. Несколько дней к ряду они проводят в его квартире, от чего Кэрри не может общаться с подругами так много, как раньше. Она задумывается, есть ли у неё с Александром что-то общее. Они никогда не говорят о работе, хотя у него намечается выставка в Париже.

Наконец Кэрри удается свести воедино Александра и своих подруг. Он устраивает ужин для неё и её близких. Вечер проходит прекрасно, но все же в воздухе висит напряженность. Необдуманный комментарий Саманты, относительно её вибратора, вызывает некоторое недоумение Петровского. Но ещё большее удивление вызывает его заявление о том, что Кэрри будет жить с ним в Париже.

Выбегая из дома на прощальный вечер с подругами, Кэрри натыкается на Бига. Тот пытается сказать ей, что совершил ошибку, что он и она... Кэрри ясно даёт ему понять, что нет никаких «он и она», что он не имеет права снова испортить ей жизнь и просит забыть её имя и телефон. Приехав в Париж, Кэрри встречается с Петровским и его дочерью Хлои. Видно, что Хлои совсем не приветствует увлечение отца.

Петровский по просьбе своей бывшей жены организовывает их встречу с Кэрри, но сам в последний момент звонит и говорит, что не может прийти — задерживается на подготовке своей выставки. Кэрри чувствует себя несколько неловко, сидя за столом с экс своего бойфренда. Джулиетт расспрашивает про их отношения и по ходу заявляет, что в их браке она просто устала от его обещаний что-либо сделать «как только, так сразу».