En su camino hacia el oeste, Tommy hace una parada en Chicago para llevarle flores a la tumba de un ser querido, pero lo que descubre allí son revelaciones impactantes sobre su familia. Sumido en la confusión, Tommy deberá decidir si deja atrás su pasado o si echa raíces en la Ciudad del Viento.

Cuando JP recibe una advertencia inesperada, Tommy acude en su ayuda. Decidido a echarle una mano, Tommy se presenta ante un traficante de drogas de la zona para proponerle un negocio, pero la presentación se complica. Tommy se hace una idea del panorama del narcotráfico de Chicago y conoce a posibles contactos.

Tommy organiza una reunión entre rivales acérrimos en un intento de conseguir que las grandes bandas de la droga de Chicago trabajen juntas.

Cuando la vieja enemiga de Tommy, que ahora es amiga, está a merced de una infame organización criminal que ha reaparecido para reclamar lo que les pertenece, la lealtad se pone a prueba.

Cuando el enemigo vuelve para vengarse de Tommy, este debe idear un plan para eliminar la amenaza y hacerse con el control.

Tommy y su nueva socia inesperada reclutan soldados para expandirse y hacerse con el control del juego de la droga en Chicago.

Tommy y su socia de negocios chocan cuando Tommy toma una decisión con la que espera que el resultado lo lleve a lo más alto de las filas de las calles.

Con la idea de dominar el juego de la droga, Tommy y su equipo apenas pueden seguir el ritmo a la demanda y requieren de más ayuda para aumentar la producción. Tommy sabe que le esperan problemas. Se entera de más detalles impactantes sobre su familia y se da cuenta de que eso podría acabar afectando a su negocio.

Vic se enfrenta a una pérdida devastadora. Walter está preparado para ir a la guerra y manda a soldados de la mafia para dar apoyo. Tommy no tarda en darse cuenta de que necesita más poder, pero uno de sus aliados más cercanos le da la espalda y se ve obligado a recurrir a una persona inusual para reunir a un ejército.

Tommy y Diamond se esfuerzan por mantener a CBI por delante de la nueva facción de Jenard en las calles; mientras Tommy hace maniobras en solitario para vengar la muerte de Liliana.

La banda de Jenard quiere vengarse de Tommy tras descubrir que él y Diamond se aprovechan de la rivalidad entre Miguel y los serbios.

Tommy y Diamond expanden su negocio a las cárceles, los federales montan un equipo para acabar con CBI, y Jenard intenta mantener el control.

Tommy y Diamond se ocultan secretos peligrosos, Jenard se enfrenta a su banda y Vic forma equipo con Claudia por última vez. D-Mac acaba enredado más profundamente en el juego de la droga de lo que nunca pretendió.

La presencia policial amenaza la subsistencia de Tommy y Diamond, Jenard toca fondo, y ponen a prueba la lealtad de la familia Flynn.

Tommy y Diamond amplían su coalición incorporando a Vic y a Jenard en CBI, justo en el momento en que los serbios les declaran la guerra a todos.

Tommy y Diamond siguen ganando territorio a espaldas de Miguel. Tommy pone a prueba la lealtad de Vic mientras Diamond va en otra dirección.

Tommy realiza una jugada arriesgada para conectar CBI con los cárteles mientras se esfuerza para estar un paso por delante de todos los que quieren acabar con él.

Tommy y Diamond sospechan que hay un soplón y ponen a prueba a su círculo íntimo mientras estalla la guerra entre Miguel y Mirković.

Tommy debe decidir lo que está dispuesto a sacrificar para lograr su venganza y su objetivo de controlar el tráfico de drogas en Chicago.