Diez años después de dejar su ciudad natal, Nick Garrett regresa a Knights Ridge para impartir un curso de un día en el Dufresne College, que cree que es una excelente manera de descubrir qué ha cambiado desde que se fue. Después de lastimar a sus seres queridos al escribir un libro, una novela superventas y descubrir sus secretos, Nick tendrá que encontrar una manera de enfrentarse a los demonios del pasado y seguir adelante con su vida. Nick decide quedarse después de descubrir que su exnovia, Hannah Daniels, tiene un hijo de 10 años llamado Sam que tiene alergia al maní... al igual que todos los hombres de la familia Garrett.

Nick decide quedarse en Knights Ridge e intenta convencer a la decana Leslie Etwood para que le dé un trabajo en la universidad local, pero las cosas se le siguen cruzando en el camino. En una forma de vengarse de Nick por haberse ido hace años, Eddie persigue a Aubrey. Ikey no está contento de ver a Alison y Owen en una cita anual. Hannah está enojada con Nick después de darse cuenta de que el Comandante llegó a la Clínica Veterinaria con una excusa tonta, solo para descubrir si Sam es el hijo de Nick o no.

Nick ayuda a Sam a conseguir una chica que le gusta usando una técnica de su novela. Phil se enamora de una repartidora de pizza. Ray quiere comprar una casa con Hannah. Hannah se da cuenta de que todavía quiere a Nick. Janet teme que Eddie se sienta avergonzado de tener una cita con ella...

Hannah y Janet envían a Sam en una misión secreta que conduce a una conclusión trágica; Ronnie y Nick descubren el secreto del Comandante; Ikey y Eddie se enojan cuando descubren que Big Cat ha estado robando a sus clientes; y Physical Phil planea una cita con la chica de la pizza.

Nick y Hannah se unen mientras esperan el resultado de la cirugía de Sam. Eddie intenta lidiar con las consecuencias de dejar plantada a Janet en su cita. Ikey y Alison llegan a un acuerdo sobre su relación secreta. Phil, el físico, tiene que encontrar una manera de vengarse de los chicos borrachos de la fraternidad que molestaron a Pizza Girl.

Nick se debate entre Hannah y Aubrey, mientras Aubrey le pregunta sobre su relación con Hannah. Sin embargo, un visitante inesperado ocupa a Nick. Eddie responde de forma extraña a una "sorpresa de bienvenida" de sus amigos. Phil decide hacer un gran cambio en su vida. Ray le cuenta a Owen sobre la relación secreta de Alison e Ikey.

Nick y Eddie viajan a Nueva York para intentar que Owen regrese a Knights Ridge y a su familia. Hannah debe lidiar con sus verdaderos sentimientos por Nick.

Hannah comparte sus sentimientos con Nick y decide darle un nuevo rumbo a su vida. Eddie tiene problemas para mostrar sus sentimientos por Janet en público. Nick se entera de que otro profesor se ha hecho cargo de su clase. Phil, el físico, está a punto de perder la única conexión con el mundo exterior a su casa.

Owen intenta lidiar con la infidelidad de su esposa y envía a Nick a que le cuente más sobre ella a través de Ikey. Sam lucha por aceptar el hecho de que su madre se va a casar. Eddie tiene un secreto que podría arruinar su próximo negocio con Nick.

Nick se sorprende cuando su padre se niega a celebrar la Navidad en la casa y decide buscar la manera de averiguar por qué. Phil continúa con su tradición de hacerse pasar por arquitecto cuando sus padres vienen de visita, lo que irrita a su novia. Eddie se asusta cuando Janet le da un regalo de Navidad muy personal. Owen y Alison terminan en la cama, pero su felicidad como pareja pronto se pone a prueba.

La exitosa ex esposa de Ray, Christine, intimida a Hannah, después de que ella deja a los chicos Cataldo al cuidado de un viejo amigo hippie, para poder tomar un examen de técnico veterinario. La chica de la pizza le ruega a Phil que la lleve a dar una vuelta en el auto clásico que tiene guardado en su garaje. Nick le presenta a Ronnie una cita con la amiga de Aubrey, pero las cosas cambian cuando Ronnie se da cuenta de que está enamorado de Aubrey.

Janet y Hannah planean una cita doble, pero sus novios no pueden dejar atrás sus diferencias. El pasado de Nick vuelve para atormentarlo cuando intenta participar en un nuevo proyecto con Eddie, y la persona que lo contrata es un hombre llamado Cupcake Kid. Ikey decide que es hora de acercarse a sus amigos, y Owen tiene dificultades para lidiar con el perdón.

Janet está preocupada porque Eddie y ella aún no se han acostado. Hannah se encuentra en una situación difícil cuando Ray le dice que quiere adoptar a Sam. Nick piensa que Aubrey le está ocultando un secreto.

El Comandante descubre que tiene un problema de salud. Ray sigue intentando convencer a Hannah de que le permita adoptar a Sam. Nick descubre que Aubrey ha estado visitando en secreto a su distanciado padre. Alison y Owen empiezan a salir con otras personas.

Owen, Nick, Ronnie, Aubrey, Gabriel y el Comandante emprenden un viaje en carretera para encontrar a la chica que le salvó la vida a Owen, y el Comandante aprovecha la oportunidad para recordarles a sus hijos su infancia y poder finalmente contarles sobre su condición. Nick anima a Gabriel a que le diga la verdad sobre su próxima partida a su hija.

Hannah se preocupa cuando sus padres la visitan para ayudarla a prepararse para su boda. Nick se entera de que está en la ruina. Owen tiene una cita con Jenny, la chica que le salvó la vida.

Nick, Phil, Owen y Eddie quedan impactados cuando descubren que su amor de la infancia, Angela Ferilli, está muerta. Recuerdan el pasado que compartieron juntos y se dan cuenta de lo mucho que Angela afectó sus vidas.

La visita de Rory, la exnovia de Eddie, provoca problemas en su relación con Janet. Nick recibe una gran oferta de trabajo que debería alejarlo de Knights Ridge. Hannah es arrestada por agredir a Christine, la exesposa de Ray.

La visita de Rory, la exnovia de Eddie, provoca problemas en su relación con Janet. Nick recibe una gran oferta de trabajo que debería alejarlo de Knights Ridge. Hannah es arrestada por agredir a Christine, la exesposa de Ray.

Este es el final de la serie de 10 minutos de October Road que se creó para el lanzamiento del DVD de la temporada 2.