1987 год. В Москве у Театра Эстрады ажиотаж: зрители ожидают начала концерта Валерия Ободзинского, который должен выступить с новой программой. В ходе выступления Валерий неожиданно прерывает оркестр: он покидает эстраду и хочет попрощаться со зрителями. Разражается скандал. Но Ободзинский делает то, что считает нужным. Также, как когда-то в Одессе в 1959 году он убежал из дома, чтобы уплыть на большом белом пароходе навстречу своей мечте...

После неприятного инцидента на пароходе Валера решает сойти в Ялте. Он отправляется в филармонию, где надеется получить место солиста. Очень скоро молодому человеку приходит идея собрать свой ансамбль: Гольдберг — гитара, Дойбан — ударные, Кандыба — клавиши, Вайман — саксофон. Ребята получают первое в своей жизни коммерческое предложение. В составе концертной бригады «Юность, мечта и песня» они отправляются на гастроли. Валера надеется, что пути-дороги приведут его в город, где живет Нелли, девушка, которой он когда-то пообещал стать известным артистом.

Нелли становится женой Ободзинского. Оказавшись на гастролях в Москве, Валера сбегает на прослушивание к маэстро Лундстрему. Он не сомневается, что завоюет столицу. Нелли ждет ребенка и переживает, как и где они теперь будут жить. Неожиданно на помощь приходит Толя Зарубин, который когда-то был музыкантом, но продвинулся по партийной линии. Зарубин объясняет Нелли, что на эстраде не все зависит от таланта. Чтобы стать популярным, важно иметь поддержку...

Валера начинает сольную карьеру. Он работает вместе с композитором Давидом Тухмановым и поэтом Онегиным Гаджикасимовым. Вместе они создают шлягер «Восточная песня». Музыкальный коллектив Ободзинского колесит по всей стране. Но денег, чтобы купить квартиру, Валере все равно не хватает. Его администратор Зильберман — категорический противник левых концертов. А увеличить количество выступлений официальным путем он не может. На одном из левых концертов Валеру арестовывают...

1970 год. Страна готовится отметить 100-летие Ленина. Минкультуры составляет списки артистов, достойных принять участие в юбилейном концерте. Валера не попадает в число избранных. Его манера и репертуар не подходят для такого мероприятия. Зильберман считает, что им срочно нужен «генерал от музыки», человек с «проверенной» репутаций. Тогда для них откроются площадки Москвы и Ленинграда. Ни поклонницы, ни популярность Ободзинского не переломят ситуацию. Но Валера упрямо верит, что ему просто нужен новый шлягер. И он его создает. Так появляются «Эти глаза напротив».

Выступление Ободзинского вырезают из Новогоднего «Голубого огонька». Между ним и Зильберманом происходит ссора. Зильберман умирает от сердечного приступа. Валера переживает серьезный кризис. Только через полгода он находит нового администратора и может вернуться к концертной деятельности. Эдик Лосев обещает все устроить по высшему разряду, график гастролей расписан на многие месяцы. Нелли замечает, что Валера стал принимать какие-то таблетки. Он уверяет, что их прописал врач. С ними он чувствует себя собранным и бодрым...

1975 год. Эдик и музыканты ждут Валеру на перроне. А он уезжает в Одессу, чтобы подумать, как жить дальше. На пароходе он встречает красивую девушку. Милана узнает в нем знаменитого певца. Ободзинскому с ней легко и весело. У него появляются планы нового шоу. Валера надеется, что с ней и ради нее он сможет начать все сначала. Вместе они возвращаются в Москву. Но Эдик не спешит поддержать планы Валеры. Он только что расплатился с долгами за сорванные гастроли...

1993 год. Бывшая жена Валеры Нелли и его дочь едут в морг на опознание. На улице у мертвого бомжа нашли паспорт Ободзинского. После того, как Валера ушел с эстрады, ходили разные слухи: уехал в Америку, спился, умер... К розыскам Валеры подключается его бывшая костюмер Анна. Эдик Лосев, администратор Валеры, дает ей адрес. На галстучной фабрике Анна находит сторожа Валерыча и с трудом узнает в нем знаменитого певца. Анна рассказывает своей приятельнице, телеведущей Ларисе, что она нашла Ободзинсокого. Та предлагает сделать передачу. Анна считает, что для Валеры это шанс вернуться на эстраду...